Das  Friedländer Tor entstand Anfang des 14. Jahrhunderts. Das quadratische Haupttor wurde im 15. Jahrhundert mit einem Vortor ( Zwinger ) und im 16. Jahrhundert zusätzlich mit einem mächtigen Zingel ergänzt.  Dieser Verteidigungskomplex war so wehrhaft, dass Tillys Truppen 1631 erst nach der Eroberung Neubrandenburgs das Friedländer Tor von innen erfolgreich niederstürmen konnten. Bei der Schlacht um Neubrandenburg boten 2000 schwedische Verteidiger dem Heer Tillys mit seinen 18000 kaiserlichen Angreifern die Stirn. Eine Gedenktafel an der inneren Zwingermauer erinnert an Kapitän Pflug und die gefallenen schwedischen Verteidiger. Im 18. Jahrhundert wurden zwei Fachwerkbauten- das Zollhaus und das Torschreiberhaus- in die Zwingermauern eingefügt. Von 1972 bis 1976 wurde die gesamte Toranlage rekonstruiert. Im Zollhaus befindet sich heute das Torcafe. Im wallseitigem Biergarten verweilen junge Eltern gerne, während ihre Kinder auf dem anliegenden Spielplatz herumtollen können.  Im Torschreiberhaus- heute das Standesamt von Neubrandenburg- werden junge Brautpaare vermählt. Vor dem Zingel steht der Prillwisse Stein. Dieser Sühnestein erinnert

an den Bürgermeister Henricus Prillwisse. Er wurde 1469 bei der
Verteidigung Neubrandenburgs erschlagen.